циклогексан что это такое
Циклогексан
| Циклогексан | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C6H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 84.16 г/моль |
| Плотность | 0.779 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 6.5 °C |
| Температура кипения | 80.74 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-82-7 |
| SMILES | C1CCCCC1 |
Циклогекса́н — органическое вещество класса циклоалканов. Хим. формула — C6H12
Получение
Получают гидрированием бензола в жидкой фазе при t 150—250 °C и 1-2,5 МПа (выход 99 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Применение
Изображения
Полезное
Смотреть что такое «Циклогексан» в других словарях:
циклогексан — циклогексан … Орфографический словарь-справочник
ЦИКЛОГЕКСАН — (С6Н12), бесцветный жидкий углеводород, в природе встречается в составе сырой нефти, но для промышленных применений производится посредством реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора. Циклогексан относится к типу соединений,… … Научно-технический энциклопедический словарь
циклогексан — сущ., кол во синонимов: 5 • гексаметилен (3) • нафтен (4) • растворитель (67) … Словарь синонимов
циклогексан — бесцветная жидкость, tкип 80,74°C. Содержится в нефти, образуется при гидрировании бензола. Сырьё для получения капролактама, растворитель. * * * ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН, С6Н12, бесцветная жидкость, tкип 80,74 °С. Содержится в нефти, образуется… … Энциклопедический словарь
ЦИКЛОГЕКСАН — бесцв. жидкость; tкип 80,7 °С. Содержится в нефти, образуется при гидрогенизации бензола. Сырьё для получения адипиновой к ты, капролактама, растворитель. См. рис. Циклогексан … Большой энциклопедический политехнический словарь
ЦИКЛОГЕКСАН — циклоалкан; бесцв. жидкость, t,шп 80,74 °С. Содержится нефти, образуется при гидрировании бензола. Сырьё для получения капролактама, растворитель … Естествознание. Энциклопедический словарь
циклогексан — cikloheksanas statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. cyclohexane rus. циклогексан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Циклогексан — гексаметилен, гексагидробензол, насыщенный углеводород алициклического ряда (циклоалкан (См. Циклоалканы)); бесцветная, с характерным запахом жидкость, tпл 6,55 °С, tкип 80,74, плотность 0,778 г/см3 (20 °C); нерастворим в воде,… … Большая советская энциклопедия
Циклогексан
Вы будете перенаправлены на Автор24
Методы получения
Современное промышленное производство.
В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:
В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.
В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции «гексагидробезен».
В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его «гексанафтен».
Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше («гексагидробезен» и «гексагидробезен»), имели температуру плавления на 10$^\circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что «гексагидробезен» и «гексагидробезен» являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:
В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:
В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:
Конформация циклогексана
При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:
Конверсия цикла циклогексана
Готовые работы на аналогичную тему
В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:
Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):
На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.
Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:
Структура, свойства, синтез и использование циклогексена
циклогексан представляет собой алкен или циклический олефин с молекулярной формулой C6H10. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворим в воде и смешивается со многими органическими растворителями. Он характеризуется тем, что является легковоспламеняющимся, и в природе его обычно можно найти в каменноугольной смоле..
Циклогексен синтезируется путем частичного гидрирования бензола и дегидратации спирта циклогексанолом; то есть более ржавая форма. Как и другие циклоалкены, он подвергается реакциям электрофильного присоединения и со свободными радикалами; например, реакция галогенирования.
Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не отделяемые дистилляцией) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения..
Циклогексен используется в качестве растворителя и, следовательно, имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктановых бензинов и для экстракции масел.
Но самое главное, что циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для производства многих полезных соединений, среди которых: циклогексанон, адипиновая кислота, малеиновая кислота, циклогексан, бутадиен, циклогексилкарбоновая кислота и т. Д..
Структура циклогексена
Структура циклогексена с моделью сфер и стержней показана на изображении выше. Можно заметить шесть углеродных колец и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.
Нижнее изображение прекрасно иллюстрирует только что объясненное.
Поскольку молекула циклогексена не является статичной, два атома углерода будут обмениваться: один будет опускаться, а другой подниматься над плоскостью. Таким образом, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.
Межмолекулярные взаимодействия
Циклогексен является углеводородом, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона.
Это связано с тем, что молекула является неполярной, без постоянного дипольного момента, и ее молекулярный вес является фактором, который в наибольшей степени способствует сохранению ее когезии в жидкости..
Кроме того, двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C)..
Циклоалканы
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.
Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.
Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.
Получение циклоалканов
Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.
При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.
Химические свойства циклоалканов
Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.
Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.
У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.
В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Циклогексан технический
Химические и физические свойства
По физико-химическим показателям циклогексан соответствует ГОСТ 14198-78 «Циклогексан технический. Технические условия»:
Бесцветная прозрачная жидкость,
не содержащая механическая примесей.
Суммарная массовая доля примесей, %, не более
— метилциклопентана, %, не более
— метилциклогексана, %, не более
— н-Гептана, %, не более
Циклогексан – легковоспламеняющаяся жидкость.
Жидкий циклогексан хорошо растворяется в спирте, эфирах (простых и сложных)
Вещество не растворимо в воде, при смешивании с ней образуются азеотропные смеси.
— температура вспышки – минус 18 С.
— температура самовоспламенения – 260 С
— температура самовоспламенения – 260 C
Производство
Процесс получения циклогексана основан на гидрировании бензола в паровой фазе на никель-хромовом катализаторе.
Сферы применения
Производство циклогексана является жизненно важным для получения других продуктов органических реакций:
• нитроциклогексана, циклогексанона и циклогексанола, цикогексаноноксима;
• в производстве изомеров для химических волокон, для другого органического синтеза и в качестве растворителя.
Производство циклогексана играет большую роль для такой продукции, как лаки, краски, воски, эфирные масла. Он является экстрагентом в фармацевтике.
Токсичность/Опасность
По степени воздействия на организм циклогексан относится к веществам 4-го класса опасности.
Нахождение в природе
В природе циклогексан встречается в сырой нефти, является одной из её фракций. Больше всего его содержится в бакинской, калифорнийской, румынской и галицийской нефти.
Условия хранения и транспортировки
Циклогексан хранят в емкостях на складах, предназначенных для хранения легковоспламеняющихся жидкостей под азотным дыханием.
Транспортируют циклогексан в специально выделенных железнодорожных цистернах в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на железнодорожном транспорте.
Гарантийный срок хранения циклогексанасоставляет 6 месяцев со дня производства.
Дополнительная информация
Продукция
Новости
Профориентация набирает обороты [25.11.2021]
Состоялась встреча сотрудников компании «Щекиноазот» с будущими железнодорожниками, она прошла в Тульском техникуме железнодорожного транспорта имени Б
Дополнительная информация
Новости
Профориентация набирает обороты [25.11.2021]
Состоялась встреча сотрудников компании «Щекиноазот» с будущими железнодорожниками, она прошла в Тульском техникуме железнодорожного транспорта имени Б