циклогексанон что это такое
Циклогексанон
| Циклогексанон | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | С6Н10О |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 98,14 г/моль |
| Плотность | 0.9478 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −16,4 °C |
| Температура кипения | 155,7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
Получение
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта.
Также циклогексанон получают дегидрированием циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атм. давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов.
Циклогексанон еще получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
+ 147 кДж/моль
Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присут. Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1].
Применение
Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Циклогексанон» в других словарях:
циклогексанон — циклогексанон … Орфографический словарь-справочник
циклогексанон — сущ., кол во синонимов: 1 • пимелинкетон (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
циклогексанон — бесцветная жидкость, tкип 155°C. Полупродукт в производстве капролактама и адипиновой кислоты исходных веществ для получения полиамидов. * * * ЦИКЛОГЕКСАНОН ЦИКЛОГЕКСАНОН, С6Н10О, бесцветная жидкость, tкип 155 °С. Полупродукт в производстве… … Энциклопедический словарь
циклогексанон — cikloheksanonas statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. cyclohexanone rus. циклогексанон … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Циклогексанон — пимелинкетон, алициклический кетон; бесцветная жидкость с резким, напоминающим ацетон запахом; tпл 40,2 °С, tкип 155,6 °С, плотность 0,946 г/см3 (20 °C). Растворяется в воде (Циклогексанон7% при 20 °С), смешивается с… … Большая советская энциклопедия
Циклогексанон — циклооктанон, циклопентанон см. Циклокетоны … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ЦИКЛОГЕКСАНОН — мол. м. 98,14; маслянистая бесцв. жидкость с запахом ацетона и мяты; т. пл. 16,4 … Химическая энциклопедия
циклогексанон — циклогексан он, а … Русский орфографический словарь
циклогексанон — у, ч. Похідна циклогексану, у якому метиленова група перетворена на кетогрупу; з нього синтезують капрон і нейлон … Український тлумачний словник
Знакомьтесь, циклогексанон — промышленный растворитель
Тема нашего сегодняшнего материала: циклогексанон – одна из популярных (по словам ее производителя) марок промышленного растворителя в России. Мы пообщались с поставщиком данного вещества и вот, что узнали.
БелИнтеФлоу разработала практические рекомендации по выбору оборудования для промышленных компаний. 5 пунктов и примечания.
Циклогексанон (пимелинкетон) – летучая бесцветная жидкость органического происхождения, имеющая запах ацетона и мяты. Легко растворяется в органических растворителях (спирте, ацетоне, бензоле), частично растворим в воде.
Основные свойства
Пимелинкетон обладает следующими химическими свойствами:
Вещество относится к группе токсичных веществ, 3 классу опасности для человека. При вдыхании паров циклогексанона наступает временное наркотическое опьянение, раздражение слизистой оболочки бронхов, глаз, кожных покровов. В некоторых случаях вещество оказывает негативное действие на нервную систему.
Работа с циклогексаноном должна производится с соблюдением правил техники безопасности, так как даже незначительное количество паров легковоспламеняющегося вещества при соединении с воздухом образует взрывоопасную смесь.
Сферы применения
Органическое вещество используется в следующих сферах деятельности:
Как промышленный растворитель используется для растворения клеев, герметиков, каучуков, резины, изоляции в электротехнике. Циклогексанон востребован в научно-исследовательских и аналитических исследованиях.
Транспортировка и хранение
Хранение циклогексанона требует особой организации. Помещение должно отвечать требованиям по хранению легковоспламеняющихся веществ с хорошо организованной системой вентиляции. Вещество хранят в герметичных прочных емкостях под слоем азотной подушки (газообразного азота), препятствующей соединению воздуха с жидкостью.
Транспортировка производится в законсервированных емкостях из высокопрочной стали под избыточным давлением азота для обеспечения надежной герметичности. При необходимости допускается использование стеклянных емкостей со специальной деревянной обрешеткой с огнестойкой антипиреновой пропиткой с амортизацией из ДСП или пластика.
В заключении отметим, что помощь в подготовке данного материала оказали сотрудники компании «МХК», которая предлагает циклогексанон и другое химическое сырье по самым оптимальным ценам с доставкой в любую точку РФ.
Циклогексанон — востребованный промышленный растворитель
Циклогексанон — органическое вещество, представитель кетонов с формулой C6H10O или, 
в текстовой форме, CH2(CH2CH2)2CO. Реактив также называют пимелинкетон, секстон, анон.
Свойства
Немного маслянистая летучая жидкость; прозрачная, без цвета, с неприятным запахом ацетона и мяты. Реактив ограниченно водорастворим (при комнатной температуре растворяется примерно 7%), легко растворяется в органических растворителях, например, в ацетоне, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, спирте. Горюч, легко воспламеняется, взрывоопасен.
Пимелинкетон вступает в реакции с органическими и неорганическими кислотами, водородом (в присутствии катализатора), кислородом, аммиаком. Растворяет жиры и смолы, масла, воски, поливинилхлорид (ПВХ), химические соединения целлюлозы. Даже небольшое содержание паров реагента в воздухе образует взрывоопасную смесь, поэтому при работе с ним следует строго придерживаться правил техники безопасности обращения с взрывоопасными материалами.
Хранят C6H10O в сухих, хорошо проветриваемых помещениях, специально приспособленных для легковоспламеняющихся жидкостей, под слоем газообразного азота (азотной подушкой), изолирующего жидкость и ее пары от воздуха. Емкости для хранения должны быть герметичными и прочными.
Транспортируют циклогексанон в больших стальных герметичных цистернах под избыточным давлением азота. Допускается хранение и транспортировка в стеклянной таре с обрешеткой из дерева с антипиреновой (огнестойкой) пропиткой и древесно-стружечной или пластиковой амортизацией.
Циклогексанон токсичен; обладает наркотическим, хотя и временным, действием при вдыхании. Раздражает кожу, слизистую глаз и органов дыхания, негативно влияет на центральную нервную систему, может вызвать помутнение сознания. Относится к веществам третьего класса опасности.
Применение
— Пимелинкетон используется в органическом синтезе для получения капролактамов, полиамидов, адипиновой кислоты, пероксида циклогексанона.
— Это популярный промышленный растворитель соединений целлюлозы, поливинилхлорида, жиров, восков, масел, красителей, каучуков, резин, клеев, герметиков; смол и лаков разного назначения и происхождения, в том числе для изоляции в электротехнике.
— В лакокрасочной индустрии реактив используют для изготовления различного 
рода разбавителей.
— Входит в состав средств бытовой химии для удаления пятен от краски.
— Применяется в научно-исследовательских и аналитических целях.
— Циклогексанон применяется в процессе флексопечати на различных поверхностях из поливинилхлорида, в том числе на синтетических кожах и клеенках; входит в состав сольвентных чернил для струйных широкоформатных принтеров.
— Используется в фармацевтической и химической промышленности для изготовления медикаментов и инсектицидов.
В магазине хим.реактивов «ПраймКемикалсГрупп» циклогексанон и другие реактивы, а также лабораторная посуда и техника продаются с доставкой и по доступным ценам.
Циклогексанон это органическое соединение с формула (CH2)5CO. Молекула состоит из шестиуглеродных циклическая молекула с кетон функциональная группа. Это бесцветное масло имеет запах, напоминающий запах ацетон. Со временем образцы циклогексанона приобретают желтый цвет. Циклогексанон плохо растворяется в воде и смешивается с обычными органическими растворителями. Ежегодно производятся миллиарды килограммов, главным образом как предшественник нейлон. [8]
Содержание
Производство
Циклогексанон получают путем окисления циклогексан на воздухе, обычно с использованием кобальтовых катализаторов: [8]
Этот процесс совпадает с формами циклогексанол, и эта смесь, называемая «КА Oil» для кетонно-спиртового масла, является основным сырьем для производства адипиновая кислота. Окисление включает радикалы и промежуточное звено гидропероксид C6ЧАС11О2H. В некоторых случаях очищенный циклогексанол, полученный гидратацией циклогексен, является предшественником. В качестве альтернативы циклогексанон можно получить частичным гидрирование из фенол:
Этот процесс также можно регулировать, чтобы способствовать образованию циклогексанола. [8]
ExxonMobil разработал процесс, в котором бензол гидроалкилированный к циклогексилбензол. Этот последний продукт окисленный к гидропероксид а затем расщепляется на фенол и циклогексанон. [9] Следовательно, этот новый процесс без производства побочного продукта ацетона выглядит привлекательным и похож на процесс кумола, поскольку гидропероксид образуется, а затем разлагается с образованием двух основных продуктов. [10]
Лабораторные методы
Циклогексанон можно получить из циклогексанола путем окисления триоксид хрома (Окисление Джонса). В альтернативном методе используется более безопасный и более доступный окислитель. гипохлорит натрия. [11]
Использует
Подавляющее большинство циклогексанона расходуется на производство прекурсоров Нейлон 6,6 и Нейлон 6. Около половины мирового предложения перерабатывается в адипиновая кислота, один из двух предшественников нейлон 6,6. Для этого применения масло КА (см. Выше) окисляется азотная кислота. Другая половина запаса циклогексанона превращается в циклогексанон оксим. В присутствии серная кислота катализатор, оксим перестраивает к капролактам, предшественник нейлон 6: [8]
Лабораторные реакции
Помимо крупномасштабных реакций, проводимых в полимерной промышленности, для циклогексанона разработано множество реакций. В присутствии света он подвергается альфа-хлорированию с образованием 2-хлорциклогексанона. [12] Образует простой эфир триметилсилиленола при обработке триметилсилилхлорид при наличии базы. [13] Он также образует енамин с пиролидином. [14]
Незаконное использование
Циклогексанон использовался при незаконном производстве фенциклидин и его аналоги [15] и поэтому перед покупкой часто требуется дополнительная проверка.
Безопасность
Нравиться циклогексанол, циклогексанон не канцерогенный и умеренно токсичный, с TLV 25 частей на миллион для пара. Это раздражитель. [8]
Циклогексанон
96,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 55% циклогексанон 45%
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
Метод получения:
В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0. 5°С. Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 13,8 г дихромата натрия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5 С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия.
Далее экстракт помещают в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют на газовой горелке с сеткой, собирая фракцию с т. кип. 155. 157°С.
Выход 12 г (80% от теоретического).
Циклогексанон — бесцветная жидкость. Ограниченно растворим в воде, растворим в спирте, эфире. Т. кип. 156,7°С; 47°С (при 2 кПа или 15 мм рт. ст.); d =0,9478; n = 1,4507.
УФ-Спектр (в гексане): 285 нм (lg e 1,15).
Хроматография: на оксиде алюминия, система циклогексан — диэтиловый эфир (4:1). Rf = 0,24.
Используется для синтеза веществ:
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4507 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.):
Симптомы острого отравления:
Поступление в организм и выделение. Жидкий циклогексанон всасывается через кожу. До 50% циклогексанона выделяется с мочой в связанном с серной и глюкуроновой кислотами виде (Elliot et al.; Тrеоn et. al.).
Симптомы хронического отравления:
Хроническое отравление у животных. У мышей, крыс и кроликов, вдыхавших 2 мг/л в течение 80-110 дней по 6-6,5 ч в день, наблюдалось отставание роста, снижение потребления кислорода, временный лейкоцитоз, эозинофилия, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, увеличение протромбинового времени, повышение возбудимости центральной нервной системы, изменение массы щитовидной железы, надпочечников и внутренних органов. Воздействие 0,1 мг/л в течение 4 месяцев вызвало у крыс лишь изменение условнорефлекторной деятельности (Воронин; Ломонова). При круглосуточном вдыхании 0,46 мг/м3 в течение 87 дней у крыс отмечены нарушение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, повышение активности холинэстеразы крови, уменьшение количества SH-групп в сыворотке крови (Добринский).
Нормативные документы, связанные с веществом:
Применение:
Растворитель для резин, каучуков, смол, клеев. В производстве адипиновой кислоты и капролактама.